1953-ban Dr. Whitmore elfogja Damont. Ekkor találkozik Enzoval, aki akkor már több éve fogságban van és kísérleteket hajtanak rajta végre. A két vámpír külön cellát kap, de egymás mellett. A barátságuk pedig fokozatosan növi ki magát. Enzo eleinte azt mondja Damonnak, hogy ne a pillanatnak éljen, hanem a jövőnek. Képzelje el, mit fog csinálni, ha kijut innen. Ő például bosszút forral.
A beszélgetéseik során felmerülnek olyan témák is, mint a nők. Enzo mesél Maggieről, aki ott dolgozott és akibe beleszeretett, majd megigézte, hogy elmenjen és ne térjen vissza többé (a lány nem tudott a kísérletekről sem). Damon pedig Katherineről mesél neki, olyan értelemben, hogy miféle típusú lányok jönnek be neki.
Egyik este Dr. Whitmore megkíméli Damont és helyette Enzot viszi fel, hogy elvégezze az aznapi kísérleteket. Az egész pince sikolyoktól hangos, Damon pedig dühösen járkál fel-alá. Enzo véresen tér vissza. Évekig kísérleteznek rajtuk.
Aztán elkezdenek kitervelni valamit. Dr. Whitmore minden évben, pontosan szilveszterkor tart egy partyt, ahol bemutatja, mire jutott a vámpírokkal. Az az egy nap, amikor ők ki tudnak szabadulni. Mivel minden nap kapnak egy pohár vért, így eldöntik, hogy csak az egyikük fog inni és szilveszterig megerősödik. Tehát amolyan "egy mindenkiért" feelingű szabadulási tervet eszelnek ki, aztán kő-papír-ollóval eldöntik, kié lesz a napi vér-adag. Ez pedig Damon lesz.
Eltelik egy év, eljön a szilveszter estéje. Damont kiengedik a ketrecből, azt gondolván, olyan gyenge és ártalmatlan. És ekkor lép életbe a terv. Damon megöli Dr. Whitmore-t és a vendégeket, közben véletlenül feldől egy gyertya, így az egész ház hamar lángokban kezd pompázni. Enzo ketrece pedig verbénával áztatott, így azt Damon képtelen feltörni. Egy ideig próbálkozik, de a lángok egyre jobban körbeölelik őket. Enzora néz és küzd magával egy darabig, végül kikapcsolja az érzelmeit. Maga mögött hagyja Enzot, hogy a saját bőrét mentse.

Elenát és Damont is elkapják. Ugyan oda kerülnek, ahová annak idején Enzoval. Damon ekkor beszél először arról, mi történt 1953-ban. Később Elenát felviszik, Damonnak pedig sikerül kiszabadulnia. Viszont fogalma sincs, hova vitték Elenát, így mindenképpen ki akarja deríteni, mi van vele és hol van... ...Elena pedig Enzo mellett ébred fel, akiről mindenki azt hitte, halott.
Wes, aki most a kísérleteket végzi, feladatot ad Enzonak, miután Damon és Stefan elkapták Aaront. A fiú életéért cserébe Elenát kérik. Wesnek viszont más terve van... ismerve Enzo sztoriját, engedi a vámpírnak, hogy elmenjen és beszélgessen egy kicsit Damonnal. Azaz ölje meg. Viszont kap egy kis mérget is a szervezetébe, hogy mindenképpen vissza kelljen térnie hozzá az ellenszerért.
Tehát Enzo és Damon újra találkoznak egymással az iskola egyik termében. Damon eléggé ledöbben, természetesen. Eleve azon, hogy a régi barátja él. Stefan meg nem ért semmit... a lényeg, hogy Enzo nem túl barátságos. Amikor Aaron felveti, hogy lehet, van némi anyaga, amit Westől kapott és a segítségükre lehet, Stefannal elmennek. Damonék pedig kettesben maradnak. Van idejük, hogy tisztázzák kicsit a régi dolgokat. Enzo nagyon sérelmezi, ami történt, Damon pedig... hát... Annyit tud, hogy már nem tudja megváltoztatni a múltat. Nem tudta megmenteni, igen. Rövidesen Enzo kezd rosszul lenni. Damon próbál vele alkut kötni, hogy vezesse el Weshez, Enzo megkapja az ellenszert, aztán kinyírják West, ő visszakapja Elenát és mindenki jól jár... de Enzo nem megy ebbe bele, inkább harcot kezdeményez. Ennek az a vége, hogy összeesik a méreg miatt.
Közben Stefanék tényleg találnak valamit, így eljutnak Weshez, Elena megmenekül. Damon pedig beadja Enzonak az ellenszert, minek következtében a férfi magához tér. Egyből hozzávágja, hogy ha ez jóvá tétel akar lenni, akkor elég szánalmas. Kishíján megint egymásnak esnek... Damon elmondja a saját szemszögéből a történetet. Ahhoz, hogy ott tudja hagyni annak idején Enzot, ki kellett kapcsolnia az érzéseit. Tehát anélkül képtelen lett volna ott hagyni, mert fontos volt a számára. Elmondja, hogy nem érzett semmit, sem bűntudatot, sem megbánást, sem fájdalmat. És most mit érez? Enzo úgy érzi, ha meg is bocsátana, Damon akkor sem lenne kevésbé szörnyű ember. Igazából itt Damonnak végig csillognak a szemei, mintha könnyes lenne, de végül nem enged ennek az érzésnek.

Enzo: Te voltál a legfontosabb ember az életemben és cserben hagytál. De hát ez vagy te. Mindig is ez leszel. Szörnyeteg.

Enzo később úgy gondolja, ideje lezárni ezt a régi sztorit és jobb lenne megölni az utolsó Whitmore-t is, Aaront. Erre persze Damont kéri fel, aki nem igazán akarja megtenni, amit kér. A rész végén viszont Damon mégis megteszi, így a barátságuk némileg felélesztődik Enzoval.

Aztán Enzo úgy dönt, ki akarja deríteni, hol van Maggie, az ő drága kedvese. Kiderül, hogy valaki megölte és a dátum szerint úgy saccolja, hogy Stefan volt az. Kisebb túszdráma alakul ki, miközben Damon felkeresi a Liz Forbes-t. Kikéri azt az aktát, amiben Maggie haláláról írnak. Hamar rádöbben, hogy ő ölte meg a nőt, azaz Enzo szerelmét.
Ezután Damon már megy is, hogy rendezze ezt a régi ügyet. Elena és Stefan kissé meglepődnek, amikor Damon közli Enzoval, hogy mi is a helyzet.

Damon: Kikapcsolt érzelmekkel sok szörnyűséget tettem, de nem azért, hogy fájdalmat okozzak neked, hanem mert nem érdekelt semmi. Úgyhogy tedd, amit tenned kell. Meg akarsz ölni? Gyűlölni akarsz? Tedd meg! Ez csakis a kettőnk ügye.
Enzo: Épp ez itt a gond, Damon. Nem akarlak gyűlölni. Mert ha meggyűlöllek, akkor semmim sem marad. ..... De van más lehetőség is.

Nem csoda, ha Enzot felkavarja a hír. A legjobb barátja nem csak, hogy hagyta volna meghagyni a tűzvészben, még a szerelmét is megölte. Ezt képtelen feldolgozni, így azt választja, ami a legkényelmesebb ebben a helyzetben. Kikapcsolja az emberségét.

Ezek után Damon végig azon dolgozik, hogy visszahozza a férfit. Tudja, hogy miket követett el a múltban ellene és tényleg segíteni akar neki. A baj az, hogy Enzo ebben az időszakban Damon halálára hajt és arra, hogy megkeserítse az életét. Még Elenára is rátámad, akit Stefan ment meg. Később Enzo és Stefan kezdenek úgymond "párbajozni". Enzo arra készül, hogy felgyújtsa a férfit, de a terv hamar módosul. Egyrészt, mert Stefan keresztül hatol a férfi mellkasán, elérve ezzel a szívét, másrészt Enzonak eszébe jut a legjobb bosszú.

Stefan: A bátyám... lát benned valami jót.
Enzo: És te? Egyáltalán nem hiszel benne, hogy van remény a számomra?
Stefan: Kikapcsolt érzelmekkel nincs. Nem állsz le, amíg Damont meg nem ölöd.
Enzo: Jobb ötletem van. Az lesz a tökéletes bosszú, ha Damon rájön, hogy megölted a legjobb barátját. ... Sok sikert a dolog tisztázásához!

Ekkor Enzo befejezi, amit Stefan elkezdett. Kitépi a szívét és meghal. Stefan, hogy eltussolja a dolgot, sms-t küld Enzo telefonjáról Damonnek: "Irány a Horn fok."

Ám Stefan várakozásaival ellentétben Damon nem mond le a barátjáról, hanem közli az öccsével, hogy igenis segíteni fog rajta. Enzo is segített neki, amikor mély ponton volt, szóval viszonozni fogja. Meg akarja találni és visszahozni. Ezt a párbeszédet muszáj megmutatnom.

Stefan: Szerintem ideje, hogy magára hagyd Enzot.
Damon: Nem lehet.
Stefan: Ugyan már, Damon. Nem vagy felelős érte.
Damon: Csak te játszhatod meg a nagy hőst? Vagy nem hiszed, hogy képes vagyok rá?
Stefan: Szerintem nem érdemli meg, hogy megmentsék.
Damon: Fogalmad sincs, miről beszélsz, Stefan.
Stefan: Damon...?
Damon: Igen, mert valamit nem mondtam el. A rabságunk évei alatt, valahányszor rosszat mondtam rólad vagy hibáztattalak, mert nem jöttél megmenteni... Enzo szakított ki a gyűlöletből.
Stefan: Tudom, hogy közel álltatok egymáshoz.
Damon: Enzo emlékeztetett rá, hogy én legalább családban nőttem fel. Nekem legalább volt valakim odakint, amit ő nem mondhatott el. Irigyelt, amiért van testvérem.
Stefan: Még ha olyan ócska is, mint én?
Damon: Még ha olyan ócska is, mint te. A pártodat fogta, pedig nem is ismert. Azt mondta, jó, ha valakink van odakint, aki szabadon élhet és nem az Augustin pokolban kell kínlódnia. Akiért érdemes kapaszkodnunk az emberségünkbe... mert szeretjük. És a rabság évei alatt valahányszor le akartam mondani rólad, Enzo nem hagyta, hogy gyűlöljelek. Segítenem kell neki. Az adósa vagyok. És Te is az vagy.

Érdemes megfigyelni, ahogy Damon beszél róla. Olyan bensőséges, olyan igazi. Tényleg a barátjának tartja Enzot és képes küzdeni érte. (Azon kívül, hogy a szavaival mekkora bűntudatot kelt Stefanban...) A beszélgetés végén viszont Enzo megjelenik, mint szellem. A sorozatban ekkortájt nagy szerepet játszik a Másik oldal, ahol Enzo is van.

Enzo: Elkéstél a bűnbánattal, Damon. Hiszen ismersz; sosem mondok le a vérbosszúról. És még csak most kezdek belejönni.